1. 전학생
한별중학교의 체육교사 우연에게 편지가 한 통 옵니다. 편지봉투에 적힌 발신자의 이름을 보고 과거를 회상합니다. 때는 2005년 6월 학교에서 싸우고 홀로 교무실에서 벌을 받고 있는데 한 명의 전학생이 들어옵니다. 그녀의 이름은 환승희이고 첫눈에 반합니다. 그러나 우연뿐 아니라 다른 남학생들도 그녀의 미모에 빠져 학교에서 인기인으로 등극하고 우연을 견제하는 친구들도 있습니다. 어느 날 우연은 쓰레기를 버리러 가는 승희의 등에 붙은 포스트잇을 떼어주다가 함께 학교 담벼락을 넘어 수업을 들어가지 않습니다. 그리고 수업을 빠지기 전 그녀가 한 말에 기대에 차 있던 우연은 자신이 아는 단어와 그녀가 말하는 단어가 다르단 걸 알게 됩니다. 그 뒤로 그녀를 만나면 민망해집니다. 그러다 또 담벼락을 넘으려다가 뒤로 넘어질 뻔한 승희를 구한 우연은 같이 또 수업을 들어가지 않고 떡볶이를 먹는데 그녀를 좋아하는 또 다른 남학생이 와서 방해를 하자 승희는 우연이와 사귄다고 거짓말을 합니다. 거짓말로 사귄다고 하였지만 서로 점점 더 가까워집니다. 승희를 좋아하고 우연과 사사건건 부딪히는 남학생이 우연에게 싸움을 걸어옵니다. 이에 승희와의 약속을 지키고자 싸우지 않고 맞기만 합니다.
2. 남자 친구가 생긴 승희
어느 날 승희가 전화를 걸어 자신의 상황을 이야기해주고 이별의 인사를 남기고 떠나버립니다. 학교를 졸업하고 우연은 치킨가게 아르바이트를 하며 지내다가 친구가 자신이 가고 싶은 대학교들 팸플릿을 보여주어 보던 중 승희가 찍힌 걸 발견합니다. 누구보다 더 열심히 끈기 있게 공부한 끝에 대학교에 입학합니다. 옛 추억을 떠올리며 떡볶이집을 전전하던 중 드디어 승희를 발견합니다. 승희를 따라다니며 그녀가 묵고 있는 하숙집을 알게 되어 우연도 그곳에 하숙을 하게 됩니다. 그리고 하숙하게 된 날 승희는 우연에게 남자 친구가 있다고 미리 밝힙니다. 그리고 친구의 말에 희망을 가지고 그녀의 마음을 자신에게로 돌리려고 합니다. 하숙집으로 같이 돌아가던 중 무거운 짐을 옮기는 노부부를 도와드리고 집에 온 날 19세 미만 관람불가 영상을 보던 중에 경찰이 찾아와 우연과 승희를 잡아가서 경찰이 그들을 잡아온 이유를 오해했다가 풀리자 서로 황당해하며 웃고 맙니다. 경찰서 유치장에 수감되어 승희가 지금의 남자 친구를 좋아하게 된 이유를 물어봅니다. 실연당한걸 제대로 인지하고 2년 뒤 우연은 실연의 상처로 의욕을 잃고 학교를 다닙니다. 도서관에서 책을 찾던 중 승희의 남자 친구가 다른 여자에게 여행 제안을 하는 걸 듣고 미식축구 경기가 있는 날 승희와 남자 친구의 내기 내용을 듣게 되고 그녀에게 도서관에서 있었던 일을 이야기하지만 믿지 않고 오히려 상관하지 말라고 합니다. 이에 그녀의 사랑을 지켜주고자 경기에서 이깁니다. 그 뒤로 서로 아는 척을 하지 않고 5년이 흐릅니다.
3. 청첩장
우연은 여자 친구를 만들고 헬스장 아르바이트를 하던 중 승희를 보고 따라가게 됩니다. 오랜만에 만나 같이 술 한잔 하며 이야기를 나누다가 지방에서 일을 해야 하는데 운전해주기로 한 사람이 못하게 되어 우연이 대신해주기로 합니다. 일하는 모습을 보며 지금보다 디자인 스케치할 때가 훨씬 멋있었다며 디자이너 채용 공고를 전해줍니다. 같이 일을 다니면서 다시 또 가까워지나 싶었으나 선을 넘지 못합니다. 이에 대학 땐 승희가 남자 친구가 있었고 현재는 자신에게 여자 친구가 있어서라고 생각한 우연은 여자 친구와 헤어지고 승희를 만나러 갑니다. 그러나 승희는 거리를 두려고 했지만 우연의 마음을 받아들이게 됩니다. 서로 싸우기도 하지만 사랑스러운 커플의 시간도 잠시 시간이 지나며 우연이 취업을 못하고 있자 사랑이 무뎌지고 지금의 사랑을 택한 것을 후회하게 됩니다. 이를 알게 된 승희는 우연의 입에서 나온 말과 아버지가 어머니에게 늘 하던 말이 오버랩되어 상처받고 헤어지자고 하고 벨기에로 연수를 떠납니다. 그리고 또 몇 년이 지나 2018년 학교로 승희가 찾아와 결혼하게 되었다고 알려주었고 우연은 승희에게 청첩장을 보내달라고하여 영화의 초반에 나왔던 편지가 도착한 장면이 다시 시작됩니다.
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