1. 성인이 된 로빈
영화 곰돌이 푸 다시 만나 행복해는 성인이 된 로빈을 다시 만나는 실사화입니다. 헌드레드 에이커 숲 깊은 곳에서 어린 크리스토퍼 로빈은 친구들과 즐거운 나날을 보냈습니다. 하지만 이들에게도 작별의 시간이 다가옵니다. 친구들과 작별 파티를 하고 로빈은 기숙사 학교에 들어갑니다. 어느 날, 학교로 아버지의 부고 소식이 전해집니다. 어린 나이에 가장이 되어 공부를 하고 바쁘게 살다가 성인이 된 로빈은 아내 에블린을 만나 결혼을 하고 전쟁이 터져 임신한 아내를 두고 참전할 수밖에 없었습니다. 전쟁이 끝나고 한쪽 팔을 다친 채 돌아온 그는 아내와 많이 자란 딸과 마주하게 됩니다. 가죽 가방 회사에 입사해 가족과의 시간보다 일에 더 집중하여 바쁘게 살아갑니다. 여느 때처럼 바쁘게 살아가는 로빈은 회사에서 상사로부터 사업 중에 가방 실적이 최악이라며 20퍼센트 이상 비용절감을 해야 한다며 월요일 비상 회의 소집일까지 절감 방안을 가지고 오라고 합니다. 해결 방안을 가져오지 못한다면 직원을 해고할 수밖에 없다고 말하며 나갑니다. 늦은 시간까지 고민하다 퇴근한 그. 늦은 시간에도 아내는 식사를 차려주고 주말 가족과의 시간을 지킬 수 없다는 말을 비서에게 들었다고 알려줍니다. 딸에게 간 그는 자신의 어린 시절 물건을 보고 있는 딸에게 이런 걸 볼 시간에 더 중요한 일을 해야 하지 않겠냐는 말을 합니다. 딸은 공부를 미리 다해놓았다며 주말에 시골집에서 아빠와 함께 보낼 시간을 기대하고 있었으나 아빠가 못 간다는 말에 실망합니다. 현재는 보지 않고 미래의 더 나은 삶만을 향해 달려가는 남편에게 현재를 봐 달라고 하지만 그는 아내의 충고에도 일에만 몰두합니다. 주말 아내와 딸을 시골집으로 떠나보내고 집에서 식탁 위에 놓인 딸이 쓴 편지를 발견합니다.
2. 헌드레드 에이커 숲
헌드레드 에이커 숲 나무집엔 푸가 삽니다. 아침 꿀을 먹으려고 하였으나 텅 비어 있습니다. 집 밖으로 나와 아침을 먹기 위해 피글렛 집에 방문하였으나 없었습니다. 토끼와 이요르 집도 찾아갔으나 없어 친구들을 찾아 나서지만 그 어느 곳에도 친구들은 보이지 않았습니다. 그러다 로빈의 나무집에 들어갔고 로빈이 현재 살고 있는 집 근처 공원으로 나옵니다. 퇴근한 크리스토퍼 집 앞에 옆집 사람이 문을 두드리는 것을 발견하고 공원으로 피해 벤치에 앉아 혼잣말을 할 때 푸가 말을 겁니다. 푸의 모습을 발견한 로빈은 스트레스로 자신이 미친것은 아닌지 의심합니다. 진짜 푸인걸 확인하고 어떻게 왔는지 묻습니다. 문으로 나왔다는 푸. 필요에 의해서 열렸고 쓰임이 다해 닫힌 거 같다고 답해주고선 자신을 만나 반가운지 묻는데 옆집 남자가 나타납니다. 급하게 자리를 피하려는데 자꾸 카드게임을 하자고 말을 걸며 따라 올 기세여서 로빈은 내일 하자고 말하며 옆집 남자에게서 벗어날 수 있었습니다. 집에 데려온 푸에게 꿀을 대접하고 꿀 묻힌 손으로 자신의 얼굴을 만진 푸 때문에 얼굴을 씻는 와중 푸는 꿀을 밟고선 집을 구경합니다. 이를 보고는 열심히 뒤처리하며 푸와 대화하는 로빈. 친구들과 함께 헌드레드 에이커 숲에 있지 왜 이곳에 왔냐고 푸에게 묻자 푸는 친구들이 다 사라졌다고 그래서 친구들을 찾으러 왔다고 합니다. 친구들 찾는데 도와줄 시간이 없다고 말하는 와중에 푸는 잠들어 버리고 맙니다. 다음날, 우당탕 소리에 잠이 깬 로빈. 집안이 엉망이 되자 그는 푸를 집으로 돌려보내기로 결정하고 데리고 나와 기차를 타고 시골로 향합니다. 기차 안에서 열심히 일하는 와 중 푸가 자꾸 말을 걸자 혼자 놀라고 합니다. 집에 도착하여 뒷마당을 통해 헌드레드 에이커 숲으로 갑니다. 자신이 한때 드나들던 나무 구멍 앞에 푸를 내려준 로빈은 푸에게 작별인사를 하지만 푸는 같이 가자고 합니다. 도움이 필요하단 푸의 말에도 돌아가려던 로빈은 다시 돌아 푸와 함께 나무 구멍 안으로 들어갑니다. 오랜만에 온 그곳이 변하지 않고 그대로이고 안개 낀 숲을 거닐며 친구들을 찾아봅니다.
3. 런던으로
안개 낀 숲에서 길을 찾기 힘들어 전쟁 때부터 들고 다니던 나침반을 꺼내 길을 찾는데 호기심을 보이는 푸에게 나침반을 건네주고 북쪽으로 따라가면 된다고 하며 길을 가는데 아까 본 표지판이 또 보이자 푸에게 제대로 가고 있는 것이 맞냐고 묻고 푸는 발자국을 보면서부턴 나침반을 안 따랐다고 하자 로빈이 화를 냅니다. 푸는 사과하고 가방에 넣겠다며 갔다가 가방을 넘어뜨려 열리게 하고 마침 부는 바람에 안에 있던 서류가 날아갑니다. 푸에게 화만 내다가 뒤돌아보니 푸가 사라지고 없고 이상한 소리들이 들려오자 로빈은 두려워져 도망치다 함정에 빠집니다. 함정에서 빠져나오니 안개가 걷히고 햇빛이 비추는 숲. 이요르를 만납니다. 물길 따라 떠내려가는 이요르를 건져내고 함께 올빼미 집으로 가서 친구들의 흔적을 찾습니다. 무언가를 잘 흘리는 피글렛 답게 도토리를 따라가니 피글렛과 친구들을 만나지만 성인이 된 로빈을 알아보지 못합니다. 헤팔럼이 공격하는 거처럼 꾸며 본인이 로빈임을 증명합니다. 그리고 모두 푸를 찾아 떠납니다. 푸도 찾고 대화를 나누나 잠들었는데 어느새 아침이 되고 맙니다. 서류가방을 가지고 급하게 자신의 일터로 돌아가려는 길에 딸에게 들키고 일터로 돌아가야 한다는 로빈의 말에 관계는 더 악화됩니다. 매들린은 엄마와의 대화로 재미있게 놀고 들어오겠다고 하며 밖으로 나갑니다. 한편 티거가 가방 안 중요한 서류들이 있던걸 이요르의 등에 부착하고 있던 중 푸가 발견하고 난리가 납니다. 친구들은 로빈에게 종이를 전하기 위해 런던으로 가던 중 매들린을 만납니다. 그간의 사정을 간략하게 말해주고 매들린과 함께 런던으로 갑니다.
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